A São Silvestre, corrida mais tradicional do Brasil, começou à meia-noite do dia 31 de Dezembro de 1924. Numa época em que as corridas eram praticadas de forma muito esporádica praticamente somente no interior de São Paulo, o jornalista Cásper Líbero se inspirou em um corrida noturna que assistiu na França, na qual corredores carregavam tochas, e deu início à corrida mais famosa do Brasil, que desde então é disputada de forma ininterrupta na capital paulista.

Até a 1944 a São Silvestre era disputada apenas por corredores brasileiros. Em 1945 a prova passou a chamar-se Corrida Internacional de São Silvestre com atletas do Chile e Uruguai. A partir daí a São Silvestre passou a receber alguns dos melhores corredores fundistas do mundo, tornando-se prestigiosa internacionalmente. Dentre os grandes nomes do atletismo mundial estão o tcheco Emil Zatopek, a locomotiva humana, que venceu a São Silvestre de 1953. Além dele, pode-se citar como outros destaques internacionais quatro tetracampeões: o belga Gaston Roelants (vencedor em 64, 65, 67 e 68), o colombiano Victor Mora (72, 73, 75 e 81) e o equatoriano Rolando Vera (86, 87, 88 e 89). 

Porém o maior vencedor da São Silvestre foi o queninano Paul Tergat, que venceu por cinco vezes a prova: 95, 96, 98, 99 e 2000. Na fase internacional os brasileiros ficaram em um jejum de vitórias de 1946 até 1980, quando José João da Silva sagrou-se campeão. Depois dele outros brasileiros que venceram foram João da Mata, Ronaldo da Costa, Émerson Iser Bem, Marilson Gomes dos Santos e Franck Caldeira.

Em 1975, ano Ano Internacional da Mulher pela ONU, foi instituída a corrida feminina, a qual teve como vitoriosa a alemã Christa Valensieck. Dentre as mulheres a maior vencedora foi a portuguesa Rosa Mota, que venceu as edições de 1981 a 1986.

Durante todos esses anos a São Silvestre sofreu várias alterações no percurso e distância. Em 1991 foi estabelecida a distância atual de 15 km com o objetivo de atender as especificações da Associação Internacional das Federações de Atletismo (IAAF) e poder integrar o calendário de provas de rua. Em 1989 a corrida de São Silvestre passou a ser disputada no horário da tarde, o que a fez perder grande parte do charme de uma corrida noturna na passagem do ano.

Atualmente a São Silvestre não é só um grande evento esportivo, mas também uma festa televisionada para todo o país que conta com fantasiados e outras pessoas buscando seus 15 minutos de fama na TV. Infelizmente muitos corredores de nível atlético mais baixo aproveitam o começo da prova para correr na frente e aparecer na TV, atrapalhando os verdadeiros competidores, e parando no primeiro ou segundo quilômetro.